Tema 2. Los glúcidos.

CARACTERISTICAS Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas constituidas por una o más cadenas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en la proporción (CH2O)n. Algunos glúcidos pueden contener N, S o P.

Son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes (tienen varios grupos -OH) con un grupo carbonilo (C=O), que puede ser aldehído (-CHO) o cetona (-CO-).

¿Cómo se clasifican los glúcidos?

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Fuente Proyecto Biosfera

LAS OSAS O MONOSACÁRIDOS

2.1. La nomenclatura y la representación de los monosacáridos

Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo -aldo o -ceto al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación -osa. Por ejemplo, la aldotriosa es un aldehído de tres átomos de carbono.

Para representar moléculas complejas se usan fórmulas moleculares (indican el número de átomos de carbono de cada clase) y fórmulas estructurales (muestran cómo están unidos los átomos).

2.2. Las propiedades

Propiedades físicas: los monosacáridos son sólidos, incoloros, cristalinos, hidrosolubles y mayoritariamente de sabor dulce.

Propiedades químicas: la presencia del grupo carbonilo (aldehído o cetona) les confiere poder reductor frente a determinadas sustancias, como las sales de cobre: el ion cúprico (Cu²⁺) se reduce a ion cuproso (Cu⁺), mientras que el grupo carbonilo del azúcar (-CO) se oxida a ácido carboxílico (-COOH). Esta es la base de la reacción de Fehling, que se utiliza para detectar sustancias reductoras, principalmente azúcares reductores.

El átomo de carbono que presenta sus cuatro valencias saturadas con cuatro radicales diferentes se denomina carbono asimétrico; esto implica la existencia de isómeros espaciales (estereoisómeros) o isómeros ópticos.

2.3. La estructura de los monosacáridos

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que la mayor parte de los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono se disponen en estructuras cíclicas cerradas, presentando un carbono asimétrico adicional, denominado carbono anomérico.

La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas (como la ribosa), en aldohexosas (como la glucosa o la galactosa) y en cetohexosas (como la fructosa). El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

2.4. Monosacáridos de interés biológico

Los monosacáridos tienen gran interés por ser los monómeros constituyentes de todos los glúcidos, actuar como nutrientes para que la célula pueda obtener energía y ser intermediarios en el metabolismo energético celular.

LOS ÓSIDOS

Los ósidos son polímeros con dos o más osas que se unen mediante enlace O-glucosídicos. Los ósidos se clasifican en:

Holósidos, formados solo por osas. Se clasifican el oligosacáridos y polisacáridos.
Heterósidos, formados por osas y otras moléculas de distinta naturaleza.

3.1. El enlace O-glucosídico

El enlace O-glucosídico se produce por la unión entre dos grupos hidroxilos de dos osas, siempre con desprendimiento de una molécula de agua.

Este enlace puede ser α o β glucosídico, dependiendo de la posición que ocupa el grupo -OH de la primera osa, es decir, si es α o β.

La unión que se produce puede ser de dos tipos:

En el enlace monocarbonílico interviene un carbono anomérico de la primera osa y un carbono no anomérico cualquiera de la otra osa. Como el carbono anomérico de la segunda osa queda libre, se mantiene el poder reductor (es el caso de la maltosa, la celobiosa y la lactosa).

En el enlace dicarbonílico intervienen los carbonos anoméricos de las dos osas. En este caso, se pierde el poder reductor (es el caso de sacarosa).

3.2. Los holósidos: oligosacáridos

Los oligosacáridos son glúcidos constituidos por la unión de dos o más monosacáridos (hasta 10) mediante enlaces O-glucosídicos. Se caracterizan por ser hidrolizables, de sabor dulce, cristalizables y solubles.

Los más abundantes son los disacáridos, compuestos por dos unidades de monosacáridos. Los principales discáridos son la maltosa, la lactosa, la celobiosa y la sacarosa.

3.3. Los holósidos: polisacáridos

Los polisacáridos son glúcidos formados por la unión , mediante enlace O-glucosídico, de once a varios miles de monosacáridos o derivados de ellos. La mayoría presentan una gran masa molecular, no son solubles en agua, no tienen sabor dulce, no son cristalizables y no presentar poder reductor.

Los polisacáridos más abundantes en la naturaleza son almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.